Цель нашего путешествия — посетить Кирилло-Белозерский монастырь с очень богатой историей; крупнейшим монастырем не только Северо-Запада России, но и Европы, фактически крупнейшей крепостью — в 1612 году обитель пережила три нападения поляков.
Интересно было ознакомиться и с фрагментами Северо — Двинской водной системы. Далее планировался маршрут в Ферапонтово (Ферапонтов Белозерский Богородице-Рождественский монастырь), чтобы увидеть фрески Дионисия — духовное сокровище России, включенные в список всемирного наследия ЮНЕСКО. Потом предполагалась проездом через Кириллов, заехать в Горицы и осмотреть Горицкий Воскресенский монастырь — женский православный монастырь, после этого поехать в Белозерск после переправы через реку Шексну и по дороге вдоль Белого озера и вернуться обратно в Ярославль через Череповец-Пошехонье. На все путешествие отводим 2 дня для чисто ознакомительных целей. Путешествие является составной частью ознакомления с Вологодской областью — с Вологдой и Прилуками: 
Автопутешествие Ярославль-Кукобой-Вологда-Прилуки (08.05.12). Что из запланированного удалось осуществить и что помешало нашим планам описываем далее.
День 1. Покидаем Ярославль примерно в 8.30 утра, далее привычным маршрутом через Данилов (9.05) пересекаем границу Вологодской обл. в 9.35 и примерно через час мы сталкиваемся с проблемами при объезде по Окружному шоссе вокруг г. Вологда:
