Первые письменные упоминания о Высокопетровском монастыре относятся к 1377 году.
Существует несколько версий возникновения монастыря.
Согласно преданию, князь Иван Калита в память о святителе Петре, митрополите, построил в селе Высоком в 1330-х годах монастырь во имя святых апостолов Петра и Павла с храмом Боголюбской иконы Божией Матери.
Согласно другому преданию, монастырь возник при жизни святителя Петра, в 1326 году.
Первоначально монастырь назывался Петропавловским.
В XV-XVII веках монастырь был одним из важных звеньев северного оборонительного пояса Москвы, состоявшего из монастырских крепостей Страстного, Никитского, Рождественского, Сретенского и Иоанновского.
В 1505-17 годах монастырь перестроен Великим князем Василием Ивановичем и назван Петровским на Высоком, в честь святителя Петра, митрополита.
В 1680-90-х годах монастырь отстроен заново на средства бояр Нарышкиных, прежде всего, матери Петра I Натальи Кирилловны, братья которой Иван и Афанасий Нарышкины были убиты во время Стрелецкого бунта 1682 года и похоронены в Боголюбском соборе монастыря.
Боголюбский собор и усыпальница Нарышкина
С тех пор Боголюбский собор служил усыпальницей Нарышкиных.
До этого на месте Боголюбского храма находилась церковь Покрова Пресвятой Богородицы, известная с 1634 года. При строительстве Боголюбского собора в 1690-91 годах она была разобрана, и перенесена в колокольню, на второй ярус, в связи с чем и стала надвратной. На первом ярусе колокольни располагается Казанская церковь.
Собор Петра, митрополита Московского - древнейший храм обители. Возведен в 1514-17 годах на месте прежнего деревянного. Перестроен при обновлении монастыря в конце XVII века. Восстановлен в древнем виде при реставрации в начале 1980-х годов.
Собор Сергия Радонежского построен в 1690-94 годах в память спасения Петра I в Троицкой лавре во время стрелецкого бунта. В 1704-06 годах приобрел нынешний вид.
Толгская церковь 1744 года постройки.
Церковь Петра и Павла построена в 1753-55 годах на основании бывших белокаменных ворот усадьбы Нарышкиных.
